فلاونوئیدها (Flavonoids)

مقدمه :

اصولاً استفاده از بعضی مواد نظیر مواد رنگی در غذاها، برای نگهداری، حفاظت و تغییر شکل مواد غذایی است. مواد رنگی برای خوش منظر کردن و یا گاهی خوش طعم نمودن و یک شکل نمودن محصولات غذایی مورد استفاده قرار می گیرند. اگر چه نمی توان استفاده از مواد رنگی در غذا را به جهت مخفی نمودن نامرغوبی و یا احیاناً خرابی محصولات غذایی رنگی، از چشم دور داشت. منابع طبیعی رنگی می تواند شامل منابع گیاهی، حیوانی و میکروبی باشد و چون اغلب رنگ های نارنجی و قرمز در گیاهان یافت می شوند، بهتر است از منابع گیاهی استفاده شود.

مواد رنگی طبیعی مورد استفاده در غذا :
بر اساس تعریف، پیگمان ها مواد رنگی طبیعی هستند که در محصـولات حیوانی و گیاهی یافت می شوند. مواد رنگی مصنوعی، افزودنی هایی هستند که برای بهبود ظاهر غذا و یا ایجاد رنگ در غذاهای فرآوری شده که ظاهر خوبی ندارند، به کار می رود. هر دو گروه نامبرده دارای ماهیت آلی هستند. پیگمان های طبیعی شامل مواد رنگی است که قبلاً در غذاها تشکیل نشده و یا در طی فرآیند تشکیل می گردند. به جز موارد نادر، از لحاظ شیمیایی، پیگمان های طبیعی چهار دسته هستند : – ترکیبات تتراپیرول : کلروفیل و هِم ها – مشتقات بنزوپیرن : آنتوسیانین ها و فلاونوئیدها – مشتقات ایزوپرنوئیدی : کاروتنوئیدها – پیگمان های دیگر : ترکیبات رنگی حاصل در طی فرآیند نظیر ملانوئیدین ها و کارامل در ادامه به بررسی ویژگی ها، ساختار و مزایای سلامتی بخش فلاونوئیدها پرداخته می شود.

فلاونوئیدها :
این مواد رنگی ز در شیر سلولی گیاه بوده و در بیشتر گیاهان وجود دارد. در طبیعت بسیار پراکنده بوده و صدها نوع (حدود 800 نوع) از آن ها تاکنون شناسایی و مشخص شده و این تعداد به سـرعـت رو به افزایش اسـت. هستـه ساختمـانی آن ها از بنزوپیرن تشکـیل شـده اسـت. اساسـاً در ساختمان آن ها اسکلت فلاویلیوم وجود دارد و بر حسب اختلاف در اکسیداسیون حلقه مـرکـزی به گروه هـای آنتوسیانین هـا، فلاون ها، فلاونول ها، فلاوانول ها و فلاوانون ها تقسیـم می شوند. در محدودۀ طیف مرئی در ابتدا رنگ زرد را نشان می دهند سپس رنگ های نارنجی، قرمز و بنفش را نمایان می کنند.

ساختمان :
گروه عمده فلاونوئیدها، فلاونول ها هستند که شامل کامفرول، کورستین و مرسیتین است. این سه فلاونول به میزان قابل توجهی در چای فـوری وجود دارند و به ایجاد طعم گس (قابض) در این ها کمک می کنند. حالت گس با ایجاد یک وضعیت و احساس خشکی در دهان همراه است. طعم گس معمولاً همراه با تجمع تانن ها یا پلی فنل ها با پروتئین ها در بزاق است که سبب تشکیل نوعی رسوب و احساس جمع شدن می شود. حالت گس در چای مطلوب است. خصوصیات پلی فنول بودن فلاونوئیدها باعث گردیده که موضوع استفاده از آنها به عنوان آنتی اکسیدان در روغن ها مورد توجه قرار گیرد. در بررسی های انجام شده نشان داده اند که سه فلاونول ذکر شده در چای قوی تر از آلفا توکوفرول است. البته ویژگی های پلی فنول بودن در جذب فلزات هم مؤثر باشد و این ترکیبات را در مقام یک سینرژیست (synergist) قرار دهد. اما باید توجـه داشت که حلالیت آن ها در روغن کم اسـت در نتیجه چنین کاربردی را محدود می سازد و نیاز است که مشتقات محلول در روغن از آنها تولید گردد. امروزه به دنبال تهیه مشتقـات از آن ها هستند که در چربی حلالیت بیشتری داشته باشند. ترکیبات پلی فنولی در واکنش های قهوه ای شدن آنزیمی وارد شده که مشخصاً در حدود چای چشمگیر و بسیار مهم است. به طور کلی فلاونوئیدها دارای قدرت کمی در ایجاد رنگ هستند. اما ممکن است در تغییر رنگ شرکت نمایند، مثلاً می توانند رنگ های سبز و آبی با آهن بوجود آورند. گروه دیگر از فلاونوئیدها که معمولاً کمتر از فلاونول ها می باشند، فلاون ها نام دارند و شامل نمونه هایی از جمله آپی جنین ، لوتئولین و تری ستین هستند. همچنین 5 گروه از فلاونوئیدها شناخته شده اند که شامل چالکون ها، اورون ها و فلاوانون ها (در مرکبات مثل نارنجین تلخ مزه) می باشند. قابل ذکر است که یک مشتق ساخته شده از نارنجین، تقریباً 2000 مرتبه از ساکاروز شیرین تر است. هسپریدین، فلاوانونی است که در مرکبات وجود دارد، 12=PH حلقه داخلی آن باز شده و همانند آنتوسیانین ها، کالکون تشکیل می دهد.

اهمیت فلاونوئیدها در غذا :
فلاونول های گلیکوزیدی کورستین و کامفرول اغلب در تمامی گیاهان یافت می شوند و در بیش از 50 درصد از گیاهان آزمایش شده دیده شده است.

تحقیقات و مطالعات زیادی انجام شده و مقالات متعددی در مورد آنها به چاپ رسیده است، چون این ترکیبات در سم شناسی گیاهان مفید هستند و به اندازۀ زیادی در تحقیقات عالی بیوشیمیایی مؤثر می باشند. به جز تعدادی استثنأ ، فلاونوئیده در غذاها به مقیاس وسیع مشاهده نمی گردند. ممکن است فراهم آوردن روش های تجزیه کمی و روش های قابل استفاده و مناسب در مورد آنها مشکل باشد. برای مثال روش اختصاصی بر اساس جذب در محدودۀ nm 400-300 یا فلورسانس با کلرید آلومینیوم جهت جداسازی و اندازه گیری آنها وجود دارد. سه تا از آگلیکون های فلاونول، کورستین، کامفرول و میریستین به میزان زیاد در پودر چای فوری دیده می شود و در عمل قابض بودن و گسی کمک می کند. در چای سبز این سه ترکیب و گلیکوزیدهای آن ممکن است تا حدود 30 درصد وزن خشک را شامل شود. فلاونوئید روتین (یا کورستین – 3 – رامنو گلوکوزید) چند سال قبل وقتی ترکیب کمپلکس شده با آهن آن به شکل بد رنگ، سیاه و بد منظره ای در مارچوبۀ قوطی شده ظاهر شده بوده مورد مطالعه و بررسی قرار گرفت. در مقابل از کمپلکس قلع آن رنگ زرد مطلوبی ظاهر می شود. فلاوانون ها گروه کوچکی از فلاونوئیدها هستند که عمدتاً در مرکبات یافت می شود و همان طور که قبلاً اشاره شد این ترکیبات دارای قدرت تبدیل به قندهای مصنوعی هستند. نارینجین یک فلاوانون با قند نئوهسپریدوز در موقعیت 7 بوده موادی شدیداً تلخ هستند در حالی که شبیه به ایزومر ترکیب بالا با قند روتینوز در موقعیت 7 بی مزه می باشد. نئوهسپریدوز دارای رامنوز و گلوکز با پیوند بوده در صورتی که روتینوز دارای پیوند است. این تفاوت در وقتی که ساختمان حلقوی باز شده و تولید ساختمان چالکون با قند نئوهسپریدوز بنماید دارای اهمیت است. یک ماده مشتق شده آن نئوهسپریدین دی هیدروچالکون است که از نارنجین سنتز می شود. در نوشته های سال های قبل ادعا شده است که فلاونوئیدهای مرکبات یا بیوفلاونوئید یا ویتامین در فعالیت سیزژیستی با اسید آسکوربیک موجب کاهش پارگی مویرگ ها می گردند. ممکن است اثر بیوفالونوئیدها در استحکام دیوارۀ مویرگ ها خوب باشد ولی کوچک و کم است و در نتیجه اثر فیزیولوژیکی آن در افراد مورد توجه قرار نگرفته است. همچنین تلاش فراوانی شده تا از فلاونوئیدهای مرکبات جهت حذف بو، خشبوکردن و ضدعفونی کردن اتاق ها استفاده شود. لکن کاربرد موفقیت آمیز آن در پرده ابهام است. ایزوفلاون ها به تازگی و با دقت به دلیل فعالیت استروژنیکی ضعیف مورد توجه قرار گرفته و کاربرد دارد. سه ایزوفلاون که در کاهش باروری گوسفندان چرانده شده در مرتعی که شبدر محتوی این ترکیبات وجود داشت شناسایی شده است. البته ممکن است ایزوفلاون ها مزایایی هم داشته باشند زیرا شیرزایی گاو ها در مراتع بهاره به علت وجود ایزوفلاون ها استروژنیک است. از دیگر ایزوفلاون ها، می توان به روتنون سم ماهی (که برای از بین بردان ماهی های زاید در استخرها استفاده می شود) و فلوریدزین تولید شده از گلیکوسوریا، اشاره نمود. (روتنون ماده ای سفید، بی بو و بلوری شکل است که از ریشۀ بعضی از گیاهان از جمله چای استخراج شده و با فرمول است. به عنوان ضد حشره و یا حیوان از جمله ماهی ها استفاده می شود.) فلاونوئیدها در فرآوری حرارتی در قسمت آبی غذای قوطی شده پایدارند ولی تحقیقات کمی روی آن انجام شده است.

 

بی فلاونیل ها گروه جالبی هستند که به شکل دیمر وجود دارد اما ماهیت آنها در غذا به طور کامل شناخته شده نیست. معمولاً آپی جنین با سه گروه منشاء اصلی از اتصالات و و ساخته می شود. دو ترکیب این گروه از درخت Ginkog tree جدا شده است. قدمت این درخت که به عنوان فسیل زنده محسوب می شود (یعنی درختی زنده با قدمت زیاد) نیز به بیش از 250 میلیون سال قبل بر می گردد. متوسط دریافت فلانوئیدها در رژیم عادی کشورهای غربی حدود 1 گرم در روز می باشد. در کشور هلند این میران 9/25 میلی گرم در روز می باشد. این مقدار برای فنلاند (6 میلی گرم در روز)، آمریکا (13) ، یوگسلاوی (12) ، یونان (6) ، ایتالیا (27) ، ژاپن (64) و اسکاتلند (گلاسکو) (2/35) میلی گرم در روز می باشد. چای از منابع مهم دریافت فلاونوئیدها در تغذیه انسان می باشد. چای سیاه و سبز در کشورهای ژاپن و چین سالهاست که مصرف می شود در کشور ولز 82% و در کشور هلند 70% فلاونوئید دریافتی روزانه از چای ناشی می شود. در سال 1997 محقق هلندی بنام (Hertog) از چای برگ سیاه دم کرده مواد فلاونوئیدی زیر را استخراج نمود: Quercetin به مقدار 25 – 10 میلی گرم در لیتر، Kaempferol به میزان 17 – 7 و Myricetin به میزان 5 – 2 میلی گرم در لیتر.

بررسی چای از نظر میزان فلاونوئیدها :
چای از جمله نوشیدنی هایی است که در کشورهای مختلف در مقادیر مختلف مصرف می شود. گاهی در بعضی نقاط دنیا تا 20 فنجان و یا بیشتر در روز هم مصرف می شود. برگ های چای حاوی مقادیری از ترکیبات پلی فنولی گاهی تا 35% وزن خشک می باشد (1996 – Serafini). چای سبز یک نوع چای تخمیر نشده می باشد که در کشورهای چین و ژاپن مصرف می شود. چای سیاه نوع تخمیر شده چای می باشد که در کشورهای غربی، آسیایی و قسمت اعظم آفریقا مصرف می شود. در کشور چین بیش از 4000 سال است که چای هم به عنوان نوشیدنی و هم به عنوان داروی گیاهی مصرف دارد (HO و همکاران -1992). چای حاوی برخی محرک های ملایم مثل کافئین و تئوبرومین است و در کودکان کشورهای غربی معمولاً استفاده نمی شود ولی بعنوان یک ماده مورد استفاده عمومی بعد از شیر گیری در کودکان بسیار مصرف شده، همچنین در شرق آفریقا نیز به کار می رود. بر طبق تحقیقات (Hertog و همکاران -1993) چای یک ماده غنی از فلاونوئیدهاست که به خصوص کمپفرول و کورسیتین در آن فراوان است. در بررسی وی در جنوب انگلستان (ولز) که شامل تجزیه غذای مصرفی 1900 نفر بود، نشان داده شده که 82% فلاونوئید دریافتی روزانه از چای تأمین می شود (1996 – Keli).

فواید چای از نظر آنتی اکسیدانی :
هر دو نوع تخمیر چای (چای سبز) و تخمیر شده چای (چای سیاه) غنی از فلاونوئید هستند و بنابراین دارای خاصیت آنتی اکسیدانی در شرایط (In vivo) هستند. افزودن شیر به چای ارزش بیولوژیکی آن را کاهش می دهد (1996 – Serafini) . فلاونوئید موجود در چای های کیسه ای بیشتر از چـای برگ می باشـد. احتمـالاً دلیل این موضوع تقسیم شدن آن به قطعات کوچک تر می باشد. چای سیاه دم کرده حاوی مقادیر زیادی از آنتی اکسیدانهای قوی مثل کورسیتین، کمپفرول و مریسیتین می باشد و میزان کوریستین آن بسیار بیشتر از دو تای دیگر است (1996 و 1993 Hertog). Finger و همکاران نیز مقادیر زیادی فلاونول گلوکوزید و فرمهای متصل به قند فلاونوئیدها را که به کمک دستگاه GC-MS از چای استخراج شود. – کاتشین و استرهای آن از جمله مواد پلی فنولیک هستند که پاک کننده رادیکال های آزاد بدن هستند. و نقش مهم آنتی اکسیدانی خود را به علت دفع رادیکال آزاد بدن ایفا می کند. (Salah و همکاران – 1995). روتین (Rutin) مهمترین ترکیب حاصل با مادۀ کورسیتین در چای می باشد که 17% آن پس از مصرف در دستگاه گوارش انسان جذب می شود (Hollman و همکاران – 1995). نتایج (Ho و همکاران – 1992) بر روی تجزیه 12 نوع چای سبز و سیاه نشان داد که چهار نوع کاتشین به نام های اپی کاتشین (EC) ، ایی گالو کاتشین (EGC) اپی کاتشین گالات (ECG) و اپی گالو کاتشین گالات (EGCG) در چای وجود دارد. اثرات احتمالی ضد سرطانی (EGCG) چای سبز بر روی انسان بوسیله (Fujiki – 1996) نشان داده شده است. رنگ متمایل به قرمز در چای دم کشیده مربوط به ترکیبات پلی فنولی تئافلاوین چای می باشد که قبلاً در مراحل فرآیند چای در کارخانه به علت اکسیداسیون آنزیمی فلانول های موجود در چای اتفاق می افتد. تمامی فلاونوئیدهای چای آنتی اکسیدان هستند (Miller و همکاران – 1996) و (Salah و همکاران – 1995). EGCG چای یکی از مهمترین مواد مهار کننده آسیب به مولکول DNA در اثر موتاژن می باشد. (Hayatsm و همکاران – 1992) خاصیت ضد سرطانی مواد پلی فنولی موجود در چای سبز بوسیله Wang (1989) Hasegava (1995) نیز نشان داده شده است.

یافته ها :
تمام فلانوئیدهای مورد بررسی که در چای وجـود دارند، از خود خاصیت آنتی اکسیـدانی نشان می دهند. اپی کاتشین گالات (ECG) ، اپی گالوکاتشین گالات (EGCG) ، روتین (Rutin) و کاتشین (Catechin) به ترتیب نزولی دارای قوی ترین میزان آنتی اکسیدانی هستند. و همگی آنها در غلظت معین و یکسان خاصیت آنتی اکسیدانی قوی تر از ویتامین C دارند.
در غلـظت 1 میـلی مـول در لیتر در متـد TEAC دامنـه خاصیـت آنتـی اکسیدانی آن ها بین (49/6 – 9/0 میلی مول در لیتر) معادل ترولوکس (TROLOX) است. قوی ترین میزان آنتی اکسیدانی در آن ها مربوط بر EGCG با میزان 49/6 و ضعیف ترین آن ها (Rutin) با میزان 18/3 میلی مول در لیتر بود. میزان آنتی اکسیدانی ویتامین C میلی مول در لیتر است. تعداد بیشتر عوامل هیدروکسیل (OH) به طول معنی داری بر خاصیت آنتی اکسیدانی این مواد می افزاید. در روش دوم از سلولهای خونی لنفوسیت انسانی استفاده شد. در این روش که به (Comet assay) معروف است، اساس کار بدین منوال است که اگر ماده ای بتواند از آسیب به مولکول DNA ناشی از رادیکال آزاد جلوگیری کند، ماده ای آنتی اکسیدان است. آسیب وارده مولکول DNA با کمک هیدروژن پراکساید ایجاد می شود. در این روش Rutin در سیستم میکروژل سل الکتروفورز از خود خاصیت آنتی اکسیدانی نشان داد و با افزایش غلظت آن به طور معنی داری از آسیب های ناشی از رادیکال آزاد به مولکول DNA کاسته شد. اکنون با پیشرفت علم تغذیه هضم و جذب فلاونوئیدها در دستگاه گوارش انسان مسائل جدیدی را روشن کرده است و نشان داده شده است که حدود 24% از مادۀ فلاونوئیدی کورسیتین در دستگاه گوارش انسان جذب می شود در حالی که اگر این ماده متصل به مواد قندی دیگر باشد، یعنی فرم کورسیتین گلوکوزاید (مثلاً در پیاز) جذب آن تا 52% افزایش می یابد. 01995 – Hollman). تحقیقات اخیر نشان داده است که به علت خاصیت شدید آنتی اکسیدانی فلاونوئیدهای موجود در چای انسان را علیه بیماریهای قلبی و سرطان محافظت می کند. (Knekt – 1996) ، (Hertog – 1997 – a1993). خاصیت شدید آنتی اکسیدانی کاتشین و استرهای گالات آن در چای بوسیله سایر محققین با متدهای دیگر نیز مورد تایید قرار گرفته است. (1996 – Guo)، (Salah – 1995). بنابراین با توجه به شیوع بالای بیماریهای غیر واگیر در کشور ما پیشنهاد می گردد که مقادیر مصرفی روزانه فلاونوئیدی در رژیم غذایی مردم کشور ما نیز محاسبه گردد تا چنانچه نیاز به توصیه های افزایش دریافت وجود داشته باشد، در این زمینه اقدام لازم صورت پذیرد. در چای، گرم یا سرد، سبز یا سیاه، منافع زیادی وجود دارد. حدود 200 سال قبل سیدنی اسمیت نویسندۀ انگلیسی پرسید : دنیا بدون چای چه خواهد شد؟ این سؤال بیهوده نیست چرا که بعد از آب، چای مهمترین نوشیدنی دنیاست که از بدن در مقابل تهدید چندین نوع بیماری محافظت می کند. در سال 2002 میلادی، مطالعه روی 487 نفر از مردم آلمان، نشان داد کسانی که روزانه حداقل 4 فنجان چای می نوشند، 50% کمتر از کسانی که اصلاً چای نمی نوشند، در معرض حملات قلبی قرار می گیرند. همچنین در همان سال محققان در بوستون دریافتند که بیماران قلبی که روزانه 2 فنجان یا بیشتر چای می نوشند، 24 درصد کمتر احتمال دارد که در چهار سال بعد در معرض خطر مرگ باشند. با مطالعۀ 34708 نفر از زنان آمریکایی، پژوهشگران دریافتند که مصرف مواد غذایی حوی فلاونوئیدها نظیر چای، احتمالِ ابتلا به سرطان پانکراس، سینه و ریه را کاهش می دهد. این ویژگی بیشتر به فلاوانون ها مربوط می شود. کاهش ابتلا به سرطان ریه با مصرف اپی کاتکین (mg100 در روز) ، کاتکین (mg4 در روز) ، کوئرستین ( mg 90 در روز) و کامفرول (mg2 در روز) موجود در چای و میوه جات و … به اثبات رسیده است. چای سبز حاوی حدود 30% فلاونوئیدها بر اساس وزنی است. این ترکیبات ضد باکتریایی – ضد ویروسی – ضد سرطان، ضد جهش ، ضد تومور و ضد آلرژی زایی هستند. خاصیت آنتی اکسیدانی فلاونوئیدهای موجود در چای به اثبات رسیده است. لوتئین از فلاونوئیدهاست و به ترکیباتی که موجب تخریب DNA سلول می شوند حمله کرده و آنها را نابود می کند.

برگ های جو سبز :
در سال 1992 یک ترکیب آنتی اکسیدانی از برگ های جو سبز ایزوله شد که ایزوفلاونوئید بود.

دانه های انگور :
انگور حاوی تقریباً % 8 – 5 ترکیبات پلی فنول است که بستگی به واریته دارد. اغلب ترکیبات پلی فنولی آن، فلاونوئیدها می باشند و شامل کاتکین، کورستین، اپی کاتکین، گالوکاتکین، اپی گالوکاتکین و اپی کاتکین – 3 – گالات است. عصاره استخراج شده از دانه انگور خواص آنتی اکسیدانی قوی دارد و به طوری که 50 برابر ویتامین C و 20 برابر ویتامین E است.

مرکبات :
فلاونوئیدهای موجود در مرکبات نظیر هیسپریدین، کورستین، روتئین و فلاورن در نارنگی و نارنجین و … فعالیت آنتی اکسیدانی ، ضد ویروس (روتاویروس) و ضد آلرژی دارند.

شکلات تیره و کاکائویی :
کاکائو از منابع شناخته شده آنتی اکسیدانی است. در سال 1999 پزشکان مؤسسه ملی بهداشت عمومی و محیط در Bilthoven واقع در هلند، ویژگیهای کاتکین (کاتچین) موجود در شکلات را بررسی کردند. کاتکین از خانواده فلاونوئیدهاست و جزء قویترین ترکیبات آنتی اکسیدانی است. پزشکان دریافتند که در هر 100 گرم شکلات تلخ، 5/3 میلی گرم کاتکین وجود دارد که این مقدار 4 برابر مقدار موجود در چای است. اپی کاتکین موجود در شکلات های تیره و (با مقدار 7 درصدئ کاکائو یا بیشتر) جریان خون را بهبود بخشیده و از بیماری های قلبی – عروقی جلوگیری می کند، ضمن این که یک آنتی اکسیدان قوی است.

اثرات سلامتی بخش فلاونوئیدها :
تحقیقات متعددی اثرات سلامتی بخش فلاونوئیدها را به اثبات رسانده است. این رنگدانه ها در انواع مختلف سبزی و میوه و محصـولات حاصل از آن ها وجود دارند که از مهمتـرین این مواد می توان به انگور، چای، شکلات های تیره و … اشاره کرد. دانشمندان نشان دادند که رابطه معکوسی بین مصرف چای و مرگ و میر ناشی از بیماری های کرونری وجود دارد. مصرف چای همچنین باعث کاهش کلسترول و تری گلیسرید در سرم خون می شود. غذاهای دارای آنتی اکسیدان های طبیعی بسیار ایمن تر هستند. فلاونوئیدها از ترکیبات پلی فنولی دارای خاصیت آنتی اکسیدانی می باشند. فعالیت ضد سرطان، ضد آلرژی، ضد میکروبی (ضد باکتری – ضد ویروس) ، ضد جهش و … از ویژگی های فلاونوئیدهاست. در سال 2007 محققان مؤسسه Linus pauling اعلام کردند که فلاونوئیدها نقش بسیار مؤثری در جلوگیری از انواع سرطان ها و بیماری ها دارند. افزایش قابل توجه ظرفیت آنتی اکسیدانی خون بعد از مصرف مواد غذایی حاوی فلاونوئیدها به اثبات رسیده است. ثابت شده که فلاونوئیدها از ایجاد تومورهای سرطانی جلوگیری می کنند. دکتر Zuo – Feng zhang و همکاران وی از مؤسسه تحقیقات سرطان آمریکا بیان کردند که فلاونوئیدها بویژه کاتکین موجود در توت فرنگی و چای سبز و سیاه، کامفرول موجود در کلم بروکسل و سیب و کوئرستین موجود در لوبیا، پیاز و سیب از انواع مختلف سرطان ها نظیر سرطان کبد، ریه، پروستات در مردان و … جلوگیری می کنند. مطالعه ای در مرکز تحقیقات سرطان در Oakland روی عده ای نوجوانان انجام گرفت و ثابت شد که اپی کاتکین ، کوئرستین و لوتئین می تواند از گسترش اسهال و اختلالات گوارشی جلوگیری کند. محققان مصرف مواد غذایی حاوی ترکیبات آنتی اکسیدانی نظیر فلاونوئیدها را به صورت روزانه در رژیم غذایی توصیه می کنند.

منابع مورد استفاده :
1) چگنی ، بهارک. 1383 . دانش و تکنولوژی شکلات، نشر پلک، تهران.
2) قنبرزاده ، بابک، (مترجم)، 1384 . مبانی شیمی مواد غذایی، نشر آییژ ، تهران.
3) ماهنامه صنعت روغن کشی و روغن نباتی ایران (آفتابگردان)، 1387 ، شماره 28 ، ص 7.
4) مجموعه مقالات دوازدهمین کنگره ملی صنایع غذایی ایران، انجمن متخصصین علوم و صنایع غذایی، ص 107-99. 5) نشریه صنعت آرد و غذا ، 1386 ، سال سوم، شمارۀ 6 ، ص 67.
6)Chowohury , A.R. , sharma , S. , Mandal , S. , Goswami , A. , Mukhopadhyay , S. 2002. Luteolin an emerging anti – cancer flavonoid , poisons eukaryotic DNA to poisomerase I. Biochemistry Journal . P : 653-661.
7)Cluter , G.J. , Nettleton , J , A. , Ross , J.A. , Harnack , L,J. , Jacobs, D,R. , Scrafford , C , G. , Barraj , L , B. , Mink , p , J. and Robien , K. 2008. International Journal Cancer. P : 664-671.
8)Cui , Y. , Morgenster , H. , Greenland , S. , Tashkin , D,p., Mao , J,T. , Cai , L. , Cozen , W. , Mack , T,M. , Lu , Q,Y. ,Zhang , Z. 2008. Dietary Flavonoid intake and lung cancer – A population – based Case – Control. Study. American cancer society. P : 2241 – ??????
9)Markham , K.R ; Mitchell , K.A. 2003. The Mis – identification of the major antioxidant flaronoids in young barley (Hordeum vulgare) leaves . p : 53-56
10)Miller , A.L. 1296. Antioxidant flaronoids : Structure , functim and chinical usage. Alternative medicine veriew . Vol . 1. No. 2.
11)Shi , J. , Yu , J. , pohorly , J.E , and kakudo , Y. 2003. polyphenolic in grape seeds – Biochemistry and Functionality. Journal of Medicinal Food. P : 291 – 299.